En la década de 1950, el Sr. Bennett realizó una gira por primera vez, actuó en Las Vegas por primera vez y se casó por primera vez con Patricia Beech, una fan que lo había visto actuar en Cleveland. El matrimonio se hundiría en la década de 1960, abrumado por las giras perpetuas de Bennett, pero sus dos hijos terminarían desempeñando papeles en la carrera de Bennett: el mayor, D’Andrea, alias Danny, se convirtió en el manager de su padre, y Daegal, alias Dae, se convirtió en productor musical e ingeniero de sonido.
En julio de 1961, el Sr. Bennett estaba actuando en Hot Springs, Ark., y estaba a punto de viajar a la costa oeste cuando Ralph Sharon, su pianista de toda la vida, le tocó una canción escrita por George Cory y Douglass Cross que había estado guardada en un cajón durante dos años. El Sr. Sharon y el Sr. Bennett decidieron que sería perfecto para su próxima cita, en el Hotel Fairmont de San Francisco, y así fue.
Grabaron la canción – por supuesto que era «Dejé mi corazon en San Francisco» – Seis meses después, en enero de 1962. Le valió al Sr. Bennett sus dos primeros premios Grammy, por Mejor Interpretación Masculina Solista y Grabación del Año, y aclamación mundial. En «La buena vida», escribió que a menudo le preguntaban si se cansaba de cantarla.
«Yo respondo: ‘¿Alguna vez te aburriste de tener sexo?'», escribió.
Solo cinco meses después, el Sr. Bennett actuó en el Carnegie Hall con el Sr. Sharon y una pequeña orquesta. Recibió críticas sensacionales -aunque las de The Times fueron medidas- y la grabación del concierto es ahora considerada un clásico.
Pero a medida que avanzaba la década de 1960 y el rock ‘n’ roll se generalizó, la popularidad de Bennett comenzó a decaer. En 1969, sucumbió a la presión del nuevo presidente de Columbia Records, Clive Davis, para grabar sus versiones de canciones contemporáneas, y el resultado, «¡Tony canta los grandes éxitos de hoy!» – incluidos los Beatles «Eleanor Rigby» Y «Cualquier cosa» – fue una calamidad musical, un disco que el Sr. Bennett luego le contaría a un entrevistador que lo hizo vomitar.
